O sorteio dos oitavos-de-final da Taça de Portugal reservaram à Académica uma viagem às Caldas da Rainha para defrontar a equipa local, partida essa que deverá ser disputada no dia 13 de Dezembro (quarta-feira), ainda que possa ser alterada para a véspera ou para o dia seguinte.
Será então naquela localidade que os estudantes irão procurar garantir um lugar nos quartos-de-final da competição, o que, desde logo, levaria a que igualasse o registo da época passada. Um sorteio que, teoricamente, foi simpático para os estudantes que vão medir forças, ainda que fora de casa, com um conjunto do Campeonato de Portugal o que, à partida, é positivo, tendo em conta que a sorteio foram oito emblemas do escalão primodivisionário, entre eles FC Porto, Sporting e Benfica. No entanto, já se sabe que esta prova é fértil em surpresas e o Caldas é um exemplo disso mesmo, pois ainda no último domingo foi capaz de afastar o Arouca da prova através das grandes penalidades depois de uma igualdade a uma bola. O Caldas, que nas rondas anteriores eliminou o Lourinhanense (0-2) e o Olímpico do Montijo (1-0), milita na Série D do Campeonato de Portugal, na qual ocupa a 8.ª posição, tendo perdido apenas por uma vez em casa em 2017/2018.
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