A Académica estreia-se na edição 2018/2019 da Taça de Portugal com uma visita ao Pedras Salgadas, conjunto da Associação de Futebol de Vila Real que milita na Série A do Campeonato de Portugal, que na ronda de estreia da “prova rainha” venceu, fora, o Montalegre, por 2-3.
Os estudantes, que contam com duas taças no palmarés (1938/1939 e 2011/2012) vão percorrer no espaço de uma semana cerca de 1.400 km, entre uma visita ao reduto dos algarvios do Farense, seguida de uma viagem a Trás-os-Montes, para um embate no Estádio da Portelinha. Este é mais um jogo histórico entre as duas instituições que, de resto, nunca se defrontaram, nem em jogos das camadas jovens.
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